１９２７年８月１３日，蔣介石第一次被迫下野后，開始著手追求宋美齡。在給宋美齡的信中，他這樣說道：“余今無意政治活動，惟念生平傾慕之人，厥惟女士。前在粵時，曾使人向令兄姐處示意，均未得要領(lǐng)，當(dāng)時或因政治關(guān)系，顧余今退而為山野之人矣，舉世所棄，萬念灰絕，曩日之百對戰(zhàn)疆，叱咤自喜，迄今思之，所謂功業(yè)宛如幻夢。獨對女士才華容德，戀戀終不能忘，但不知此舉世所棄之下野武人，女士視之，謂如何耳？”

不久之后，蔣介石收到宋美齡的答復(fù)，她表示愿意同蔣介石在一起，但需要征得母親的同意。因為蔣宋的特殊地位，他們的婚事已經(jīng)成為當(dāng)時的上海媒體記者大肆追蹤的熱門話題。民國時期的報業(yè)非常發(fā)達，廣告、八卦和新聞等等當(dāng)今報紙中常見的欄目那時候也已極其流行。

為了掃清同宋美齡結(jié)婚在制度上的障礙，蔣介石于１９２７年９月２８日到３０日，連續(xù)３天在上海的民國日報上發(fā)表了家事啟事，宣布斷絕和以前原配毛福梅以及姚冶誠、陳潔如之間的關(guān)系。啟事說：“各同志對于中正家事，多有來書質(zhì)疑者。因未及遍復(fù)，特奉告如下：民國十年，原配毛氏與中正正式離婚。其他二氏，本無婚約，現(xiàn)已與中正脫離關(guān)系?，F(xiàn)在除家有二子外，并無妻女。惟恐傳聞失實，易資淆惑，特此奉復(fù)。”２９日，蔣介石在結(jié)拜兄弟張群、副官孟超然、機要秘書陳舜耕的陪同下，與宋美齡和宋子文一同離滬趕赴日本。當(dāng)天，蔣介石對東方通訊社記者發(fā)表談話：“余此次來日，乃欲觀察及研究１３年以來進步足以驚人之日本，以定未來之計劃。且余之友人居日者甚多，欲乘此機會重溫舊好，并愿藉與日本諸名流晉接，此外則并無何等之目的。關(guān)于此后之事，尚無何等決定?！?/p>

雖然宋家是個很民主的家庭，可宋母在小女宋美齡的婚事上仍有極大的決定權(quán)。宋氏家族一書對宋母倪桂珍的想法有過這樣的描述：“宋夫人過去一直對蔣介石抱有極大的成見。自打她得知蔣介石有意娶她的小女兒為妻以后，她就極力回避與蔣介石談?wù)撨@個問題，并且在很長一段時間里拒絕與他見面?！梢娛Y介石是個有決心的人。他仍然一刻不停地纏磨宋夫人，以至宋夫人最后不得不跑到日本躲起來?！薄爱?dāng)宋夫人得知蔣介石抵日的消息時，她正住在日本的西部地區(qū)。她立即乘飛機橫穿日本前往鐮倉，以避開女兒求婚者的糾纏，然而蔣介石窮追不舍。他信心十足，因為美齡已經(jīng)向他表露了首肯的意圖。如果說美齡嫁給總司令是出于一種義務(wù)感，那是不公平的，因為她絕不是一個書生氣十足的人。不過她確實期待著能夠協(xié)助蔣介石統(tǒng)一中國，這無疑也是她與蔣介石結(jié)合的原因之一。美齡絕不愿意因為結(jié)婚，而失去從事建設(shè)性工作的機會?！薄斑@一次，在美齡的支持者宋藹齡的極力勸說下，宋夫人終于同意給她女兒的頑固追求者一次見面機會?！?/p>

蔣介石帶去了一份和原配毛福梅的離婚證明，這是當(dāng)今的說法，其實就是一封休書而已，在那個男尊女卑的時代，男女離婚其實就是男方把妻子趕出家門。蔣介石和毛福梅的離婚，也只是蔣介石一方的意思，毛福梅是不想離的。作為一個傳統(tǒng)的婦女，毛福梅從小受到的教育是“嫁雞隨雞，嫁狗隨狗”，可能以今天的愛情觀來看，很難理解，不過，這就是那個時代婦女婚姻的真實寫照。

蔣介石向宋母澄清了社會上流傳的一些關(guān)于他的負(fù)面消息。最后，倪桂珍這位虔誠的基督徒問蔣介石是否愿意成為基督教徒，蔣介石并沒有當(dāng)即答應(yīng)，而是說自己愿意試一試，將盡力研究圣經(jīng)，未經(jīng)體察不會隨便允諾接受基督教。對于他的說法，倪桂珍還是比較滿意的，因為她認(rèn)為信仰是很嚴(yán)肅的事情，如果蔣介石當(dāng)即表示接受，她反而不會滿意的。這次拜見宋母起到了很好的效果，倪桂珍不再那么討厭蔣介石了，原則上接受了蔣介石和自己小女兒宋美齡的婚事。

蔣介石對倪桂珍非常敬重。１９３１年，倪桂珍去世后，他趕忙從對紅軍“圍剿”的前線趕到上海參加宋母的葬禮。蔣介石在得知倪桂珍去世的消息當(dāng)天的日記中寫道：“岳母靈柩，今晨由青島抵滬，余不能親迎，以盡婿情，歉惶無似。除家母外，實不多見此賢母，今竟與世長逝矣（二十年七月二十九日）。”

和宋美齡的婚姻得到宋家的正式“批準(zhǔn)”后，蔣介石極為興奮。日本作家中川龍夫所著蔣介石總統(tǒng)逸事之地一文中說：“有馬大旅社的經(jīng)營者增田卯三之助的太太千代子捧著下午茶走進去，剛由隔壁宋夫人房間回來的蔣總統(tǒng)，顯露出平常所沒有的興奮神情說：‘老板娘，成功了！成功了！婚約成功了！哦！對了，給你寫字吧！來！來！馬上替我磨墨?！孟竦炔患鞍涯ズ?，就乘興揮毫了?！?/p>

１９２７年９月１７日，紐約時報的頭版刊登了一則消息蔣總司令即將與宋美齡女士結(jié)婚并附上了二人的合影：

這場在中國空前隆重的婚禮在緊鑼密鼓地進行著，據(jù)稱蔣已經(jīng)邀請一位英國設(shè)計師為他設(shè)計禮服等，而宋家也在為小妹趕制嫁妝，可能這份嫁妝價值三萬五千美元，……蔣總司令已經(jīng)和原配夫人毛福梅離婚，采取的是中國最傳統(tǒng)的方式——休妻書，宣布她再也不是他的老婆了。除了原配夫人以外，蔣似乎還送走了其他兩個老婆；另外宋美齡也同她的情人、當(dāng)年赴美留學(xué)生劉紀(jì)文分手。

１９２７年１２月２日上海的一份英文報紙上海時報對蔣介石和宋美齡的婚禮做了生動的報道：“這是近年來的一次輝煌盛舉，也是中國人的一個顯赫的結(jié)婚典禮。昨天下午舉行婚禮時，大華飯店的舞廳里足足有１３００人。當(dāng)蔣中正總司令同男儐相一起出場時，桌邊的椅子上坐滿了人，還有許多人站著，鼓掌歡迎這位軍事領(lǐng)袖?！饺胙b飾華麗的舞廳時，人們立刻就被那很有氣派的滿堂花卉迷住了，這些花卉是由劉易斯育嬰堂布置的。講臺上——如果可以這樣稱呼的話，掛著國民黨創(chuàng)始人孫中山栩栩如生的大幅肖像；肖像的一邊是國民黨黨旗，另一邊是孫中山的旗子?！?/p>

“在大華舉行的中國式結(jié)婚儀式，是由北京大學(xué)前任校長、南京政府教育部長蔡元培先生主持的。……又一次鴉雀無聲，后面的人再次登上椅子，伸長了脖子。伴隨著新娘來了的古老名舞曲，宋小姐挽著她哥哥、前財政部長宋子文先生的臂膀進來了，此時，攝像機快速地轉(zhuǎn)動著?！薄八涡〗闩踔淮笫咨头奂t色的玫瑰花。在結(jié)婚儀式舉行之前，她和新郎選好姿勢拍了照……然后向?qū)O中山的肖像三鞠躬”，“與基督教的習(xí)慣相反，新郎、牧師、或其他人都沒有擁抱或親吻新娘?！?/p>

上海另一家當(dāng)?shù)貓蠹堊至治鲌筮@樣描述了婚禮上的宋美齡：“新娘穿著一件漂亮的銀色旗袍，白色的喬其紗用一小枚橙黃色的花別著，輕輕地斜披在身上，看上去非常迷人。她那美麗的挑花透孔面紗上，還戴著一個由橙黃色花蕾編成的小花冠。飾以銀線的白色軟緞拖裙從她的肩上垂下來，再配上那件長而飄垂的輕紗。她穿著銀白色的鞋和長襪，捧著一束用白色和銀色緞帶系著的淡紅色麝香石竹花和棕櫚葉子?！?/p>

婚禮上的蔣介石和宋美齡

大公報創(chuàng)辦者胡霖這樣評價蔣宋聯(lián)姻：“

蔣介石的再婚，是一項有預(yù)謀的政治活動，他希望藉此贏得孫逸仙夫人和宋子文的支持?！菚r候，蔣介石也開始覺得有必要尋求西方的支持。娶宋美齡以后，他就有了與西方人交涉的‘嘴巴和耳朵’。此外，他非常推崇宋子文是一個財政專家。但如果說蔣介石不愛宋美齡，那是不公平的。蔣介石顯然把自己看成英雄。在中國歷史上，英雄愛美人是天經(jīng)地義的事，為了政治上的考慮，蔣介石什么事都做得出來。在那些情況下，娶一位新太太對蔣介石來說，是一件合乎邏輯的事。”

結(jié)婚的前一日，蔣介石在民國日報上發(fā)表了我們的今日：“我今天和最敬愛的宋女士結(jié)婚，是有生以來最光榮、最愉快的事。我們結(jié)婚以后，革命事業(yè)必定更有進步，從此且可以擔(dān)任革命的大任。家庭就是社會的基礎(chǔ)。想改造中國社會，必須從家庭起。宋女士對我的意見向來同感。我們的結(jié)婚給中國舊社會以影響，同時又給新社會以貢獻，此后二人愿同為中國革命基礎(chǔ)的建設(shè)而努力?！?/p>

經(jīng)過五年的苦苦追求，蔣介石終抱得美人歸，實現(xiàn)了夢想中的“中美聯(lián)合”，此后，蔣氏夫婦患難與共，對中國的歷史進程產(chǎn)生了重大影響。